I den romerske kejsertid har mange obelisker fundet vej over Middelhavet til Italien. De store kejsere var stærkt optaget af krigsbytte, og de egyptiske obelisker var åbenbart attraktive klenodier. Publius Victor påstår, at der på et tidspunkt alene i Rom fandtes 6 store og 42 mindre obelisker. Der findes stadig 14 store og mindre i Italiens hovedstad.

Man regner med, at den første obelisk, der blev ført fra Egypten til Rom, også var den største. Det var kejser Augustus, som i år 20 f.Kr. rejste en 450 tons tung egyptisk obelisk på Circus Maximus. Den blev senere flyttet til Piazza de Popolo.

Circus Maximus

Den næste var ifølge Pliny den egyptiske obelisk, som kejser Gaius Caligula rejste i Circus Vaticanus. Den vejer også 450 tons. Det var den, der senere blev flyttet til sin nuværende plads foran Peterskirken. Skibet, der bragte denne enorme obelisk til Rom, blev omtalt som det mest fantastiske, der nogensinde havde rejst på havet. Desværre skriver romerne ikke et ord om hverken lastning eller losning af obelisken. Man fortæller bare, at obelisken fyldte hele den venstre side af havnen i Ostia.

Den egyptiske obelisk på pladsen foran Peterskirken

Den obelisk, der står ved Laterankirken i Rom, blev i år 330 transporteret fra Luxor til Alexandria på ordre af Konstantin den Store (306-337 e.Kr.). Han røber heller intet om, hvordan transporten foregik.